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高效不对称[2+2]环加成反应:光催化与电催化协同创新

大家好,如果您还对高效不对称[2+2]环加成反应:光催化与电催化协同创新不太了解,没有关系,今天就由本站为大家分享高效不对称[2+2]环加成反应:光催化与电催化协同创新的知识,包括的问题都会给大家分析到,还望可以解决大家的问题,下面我们就开始吧!

导读

近日,德国马尔堡-菲利普大学(Philipps-Universität Marburg)Eric Meggers课题组发展了一种光/电共催化反应策略,通过C-C单键与C=C双键的直接环加成反应,实现了一系列具有多达四个连续立体中心的复杂环丁烷产物的合成。反应避免了化学氧化剂的使用,表现出优异的对映选择性和非对映选择性,显示出良好的官能团兼容性,成功地将两个C(sp3)-H键同时转化为连续的碳立体中心。相关成果发表在Nat. Catal.上,文章链接DOI:10.1038/s41929-023-01050-y。

正文

高效实现具有多立体中心的复杂结构分子是有机合成中的一个重要目标。理想情况下,从经济和可持续性的角度来考虑,通过非活化的C(sp3)-H键的直接官能团化是一种有效的策略。下载化学加APP到你手机,更加方便,更多收获。

环加成反应是合成化学中的基础反应,它能在一步反应中高效、原子经济的构建复杂分子结构。在此类反应中,两个烯烃的催化不对称[2+2]光环加成反应是合成手性环丁烷的重要策略之一(Fig. 1a)。然而,经典的[2π+2π]光环加成反应需要两个C=C双键。而将这些烯烃官能团结合到底物中则需要额外的合成步骤。尽管Glorius课题组和Brown课题组实现了C-C单键和C=C双键的[2π+2σ]光环加成反应。但底物仅局限于双环[2.1.1]己烷,其通过张力释放促进C-C σ-键的裂断裂,从而得到环戊烷类化合物,且目前仅实现了消旋产物的合成(Fig. 1b)。然而,使用简单易得的起始原料,通过C-C单键与C=C双键直接反应,以立体控制的方式实现环丁烷的合成仍具有很大的挑战。最近,德国马尔堡-菲利普大学Eric Meggers课题组发展了一种光/电共催化反应策略,通过C-C单键与C=C双键的直接环加成反应,构建了一系列具有多达四个连续立体中心的复杂环丁烷产物(Fig. 1c)。

总结

Eric Meggers课题组实现了光/电共催化,烷基酮与烯烃的对映选择性脱氢[2+2]环加成反应,以优异的对映选择性和非对映选择性高效构建了一系列具有多达四个连续立体中心的复杂环丁烷产物。反应中避免了化学氧化剂的使用,展现出良好的官能团兼容性。克级规模实验和手性天然产物melicoptine C的成功合成展示了该策略良好的实用性。该转化首次将电化学、光化学和不对称催化结合起来,以经济和可持续的方式实现了复杂分子的构建。

文献详情:

Peng Xiong, Sergei I. Ivlev, Eric Meggers*. Photoelectrochemical asymmetric dehydrogenative [2 + 2] cycloaddition between C–C single and double bonds via the activation of two C(sp3)–H bonds, Nat. Catal., 2023, https://doi.org/10.1038/s41929-023-01050-y.

用户评论

如梦初醒

这太厉害了!利用光和电“双剑合璧”,实现不对称 [2+2] 环加成反应,真的是科技的进步啊!这种方法高效、可控,未来应用前景非常广阔,相信会有更多突破性的研究。

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娇眉恨

没想到循环经济还能用到化学领域! 光电能量转化再利用,这才是可持续发展的方向。文章说的很明白,不对称环加成是重要的有机合成途径,这种双重催化方法确实很有潜力。

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安之若素

这个研究结果相当惊艳!以前这类反应都非常复杂和费时费力,没想到现在居然可以用光电结合的方式来完成,简直太巧妙了。 希望能看到更多具体应用案例,看看在实际生产中如何发挥作用。

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晨与橙与城

这篇文章写的有点晦涩难懂啊,我不是化学专业的,看得脑袋发懵,感觉很多专业名词都不知道是什么意思……也许可以尝试用更通俗易懂的语言介绍一下?

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代价是折磨╳

光,“电” 双驱动?真是个创意!想来想去,这种方法是不是和最近比较火的微流控技术有一定的关联呢? 如果能结合起来,一定会有更多惊喜吧!

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如你所愿

虽然文章说的很详细,但我还是有点 unclear 这“不对称”是怎么实现的。 作者有没有提供一些实验数据对比,让我更直观地理解一下这种不对称性呢?

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执妄

这项研究真是太棒了! 它为环境友好型化学合成的新途径打开了大门。 光能和电能的完美结合,不仅高效清洁,还能减少对传统的能源消耗,这对未来的可持续发展有着深远意义!

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微信名字

我一直觉得光合作用这种自然现象非常神奇,没想到现在科技也能模拟这样的能量转化过程。这个研究很有价值,值得深入探究!

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北朽暖栀

这篇文章标题写的真是太吸引人了! 虽然我是个门外汉,但我对“光”,“电”双剑合璧”这个说法感到很新奇。 看来科学家们真的无所不能啊, 能用光和电来完成这么复杂的技术!

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残花为谁悲丶

不对称催化?感觉好高端啊! 我只是个学设计的, 这些专业的技术我还没接触过,不过看起来很有意思的样子,以后有机会还是要好好了解一下。

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话扎心

我一直想学习化学合成,但这方面一直觉得太难了。现在看到这个研究,有一种新的希望。也许有一天我也能像科学家们一样,运用光电エネルギー来实现复杂反应,真是太棒了!

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打个酱油卖个萌

这篇博文让我对光电催化有了更深的了解! 希望未来这种技术能够得到广泛应用,解决一些环境问题,为我们人类创造一个更加美好的未来。

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酒笙倾凉

文章写的还不错 ,但图表的颜色识别效果不太好。建议优化一下图表设计,增强视觉冲击力。

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你那刺眼的温柔

我很好奇作者是如何实现[2+2]环加成反应的? 有没有可以分享一些具体实验步骤的资料呢?

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雁過藍天

这篇博文很有眼界! 对未来科学发展方向的思考很到位。 相信光电双驱动技术会为人们带来更多惊喜,在各个领域都有着广阔的应用前景!

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愁杀

我一直对不对称有机合成比较感兴趣,这次看到这个研究非常兴奋。希望能看到更多关于这款技术的应用案例!

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强辩

这篇博文真是太棒了! 对光电催化技术进行了精彩的阐述。 读完后我仿佛穿越到了未来实验室,看到了科技的无限可能!

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凝残月

光能和电能的结合让我感到非常兴奋! 这些清洁能源的利用更加有效提高了技术的效率和可持续性! 希望这种双剑合璧的理念能够应用到更多领域中去。

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有恃无恐

文章写的很有深度,我对不对称环加成反应有了更深入的理解。 我想了解更多关于这款技术在实际生产中的应用案例!

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用户评论

不相忘

这真是个厉害的突破!高效不对称[2+2]环加成反应,光是听名字就觉得很复杂,没想到还能用光催化和电催化协同攻克。期待看到更多研究成果!

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执拗旧人

感觉这篇博文写的很有深度啊,对化学领域的研究者来说非常有启发性。把光催化和电催化的优势结合起来,确实能达到更好的效果,推动反应效率提升。

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鹿先森,教魔方

我一直比较关注环加成反应的相关研究,这个高效不对称的[2+2]环加成反应听起来很新颖,而且还能提高对映选择性! 希望后续的研究能进一步探索它的应用范围。

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喜欢梅西

这篇博文的实验设计和结果分析都做的非常细致,让我对光催化与电催化协同创新有了更深入的理解。这样的研究成果很有实用价值,为化学合成提供了新思路!

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北染陌人

对于我们这些专业非化学学的读者来说,博文写的比较深奥,需要一些时间消化。不过,文章开头的标题和摘要解释了核心概念,让我勉强能get到一点门道。

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青袂婉约

其实我也对光催化与电催化有一定了解,但没想到它们还能在[2+2]环加成反应中协同发挥作用! 真是刷新三观啊!很期待看到更多应用实例和发展方向。

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凉月流沐@

我觉得这位博主的技术水平相当高,把这么复杂的研究成果用通俗易懂的语言解释出来真的让人感佩!这篇博文很有实用性,值得化学研究者们仔细学习。

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冷风谷离殇

环加成反应这一块我一直兴趣不大,但看完这个博文的介绍,我反而有些兴奋了! 光催化与电催化的协同创新真的很酷炫! 希望能看到更多关于该方向的研究成果。

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ゞ香草可樂ゞ草莓布丁

老实说,标题让我有点眼花缭乱,感觉内容太专业了,我不是化学专业的,不太容易理解其中的细节。希望以后博文能照顾一下像我这样的非科班出身的读者。

    有14位网友表示赞同!

莫失莫忘

光催化和电催化的应用越来越广泛了,这个高效不对称[2+2]环加成反应也让人眼前一亮!相信这一技术会有很大的发展潜力,未来应用场景会越来越丰富!

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面瘫脸

研究确实很有价值,但是我觉得博文缺少一些更直观的图示解释,这样更容易理解。 毕竟很多读者不是化学专业的,需要更加形象的展示来提高阅读体验。

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七级床震

这篇博文让我对环加成反应有了更深刻的认识!高效不对称[2+2]环加成反应确实是一种非常有潜力的合成方法,希望能够早日应用于实际生产中,为我们带来更多效益!

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在哪跌倒こ就在哪躺下

我一直觉得光催化和电催化的效率比较有限,没想到能用它们协同创新取得如此好的效果! 这让我对科技发展充满了信心!

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花花世界总是那么虚伪﹌

标题虽然吸引人,但博文内容偏理论化,缺乏具体的应用实例说明。 如果加入一些更加贴近生活场景的例子,我想相信能引起更多读者的共鸣。

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有恃无恐

这个[2+2]环加成反应聽起来很复杂的样子,但是光催化和电催化的协同创新确实让人眼前一亮! 也许未来就能用它来合成一些更加高效、环保的新型材料?

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灬一抹丶苍白

我猜想这种高效不对称的环加成反应可能会有很多应用场景,比如可以用于生产医药中间体、农药等等。 这种技术的发展一定会推动化学行业进步!

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白恍

整体来说这篇博文很有深度,但对于非化学专业的读者来说有些难度。我希望这位博主能多写一些通俗易懂的文章,让更多人了解到最新的科技成果!

    有14位网友表示赞同!

?娘子汉

光催化与电催化的协同创新是一个非常前沿性的研究方向,相信它将在未来发挥越来越重要的作用!期待看到该技术的进一步突破和应用!

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